Gli storici tiburtini dell’età medievale affermano che le fortificazioni di Tivoli furono riedificate ed ampliate da F. Barbarossa, e che, in quello stesso periodo, era in atto un notevole sviluppo dell’attività edilizia.

Le opere di fortificazione venivano condotte con molto scrupolo, e si sfruttavano le difese naturali che la città presentava. Sorsero opere murarie di ogni specie, il nuovo si sovrapponeva al vecchio: accanto ai porticati romani nascevano le prime case-torre alle quali seguono i primi palazzetti.

Le mura della città avevano inizio dalla attuale porta del Colle, salivano con una linea retta fino alla Porta S. Croce, da quel punto proseguivano verso la Porta di S. Giovanni e quindi piegavano verso il fiume.

Fino a qualche anno fa si potevano notare ancora molto bene le sporgenze di alcune torrette e le tracce dei camminamenti della ronda nella cinta urbana lungo il tratto dei torrioni dove per la costruzione del nuovo ospedale, verso il 1740, si demoli una torre di guardia.

Fortificazioni di questo tipo si possono notare anche lungo le mura della Villa d’Este, dove c’è ancora la torre di guardia la cui finestra venne aperta, in sostituzione di una feritoia, nei primi anni del ’700.

Dei grandi fossati costeggiavano la nuova cinta difensiva urbana che racchiuse tutti i borghi cittadini, tranne il borgo di Porta Cornuta, posto al di là della difesa fluviale, rappresentato dal salto dell’antica cascata presso l’attuale Ponte Gregoriano.

L’edilizia residenziale si sviluppa enormemente nei secoli XVI e XVII.

Vennero edificati palazzi nelle vie più importanti di Tivoli: il palazzo Pusterla e Lolli in Via del Trevio, il Sabucci in Via del Collegio, il De Veteribus in Via Riserraglio, il Palazzo del Monte di Pietà, tenuto in uso dai Monaci Cistercensi, non sono che alcuni dei molti esempi fra i quali un posto preminente va riservato alla costruzione della Villa d’Este.